Het Picolo! mailinglist systeem heeft geen moeite met bestanden. Vanwege de enorme hoeveelheid dataverkeer die wordt gegenereerd als er een bestand naar een Picolo! mailinglist wordt verstuurd, is de maximale bestandsgrootte beperkt. De huidige maximaal mogelijke bestandsgrootte is 2048 kilobyte.

Bestanden die aan e-mails worden vastgeplakt worden attachments genoemd.
Er zijn diverse mogelijkheden met betrekking tot bestanden:

• Niet elke abonnee hoeft bestanden te ontvangen
  Een mailinglist beheerder kan per gebruiker instellen of deze wel/geen bestanden wil ontvangen. Als er een e-mail met een bestand wordt verstuurd naar een mailinglist, ontvangt een gebruiker die geen bestanden wil ontvangen wel de normale tekst inhoud van de e-mail. Het bestand wordt dus van de e-mail af gehaald.
  
  
• Maximale bestandsgrootte kan worden ingesteld door de mailinglist beheerder
  Bij de 'Algemene lijst opties' in het hoofdmenu kan een mailinglist beheerder instellen hoe groot de bestanden maximaal mogen zijn die naar de mailinglist worden verstuurd. E-mails met grotere bestanden worden geweigerd door de Picolo! mailinglist systeem. De mailinglist kan als maximale bestandsgrootte het maximum van zijn mailinglist pakket invullen.
  
  
• Let op de hoeveelheid dataverkeer
  Een mailinglist beheerder dient goed te letten op de hoeveelheid dataverkeer die wordt gegenereerd door een e-mail met een bestand. Door veel e-mails met bestanden zal een mailinglist snel naar de maximale hoeveelheid dataverkeer van een pakket gaan.
  
  
• Alle e-mails met bestanden weigeren
  Een mailinglist beheerder kan simpel alle e-mails met bestanden weigeren door bij 'Algemene lijst opties' in het hoofdmenu 'Zijn Attachments toegelaten' op 'Nee' te zetten.
  
  
• Diverse pakketten
  Picolo! biedt diverse pakketten met betrekking tot het versturen van bestanden. Zo zijn er pakketten waar bestanden meesturen helemaal niet zijn toegestaan, maar ook pakketten waar juist grote bestanden zijn toegestaan.